I cumuleni. Risonanza nei dieni coniugati. Addizione elettrofila ai dieni coniugati. Idrocarburi aromatici. Il benzene: reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.
Nelle reazioni di addizione elettrofila, che possono essere considerate l’opposto delle reazioni di eliminazione, si ha la rottura di un legame π e la formazione di due legami σ. Affinché avvenga una reazione di addizione elettrofila è necessaria la presenza di un elettrofilo ovvero di una specie carica positivamente o di una specie neutra che abbia orbitali vacanti e pertanto di un Reazioni di addizione elettrofila La caratteristica comune a tutte le reazioni degli alcheni può essere riassunta dicendo che: gli elettroni del legame p,relativamente labile, sono attratti da un elettrofilo. Così ogni reazione ha inizio con l’addizione di un elettrofilo ad uno dei carboni sp2 dell’alchene e termina Le reazioni di addizione sono reazioni in cui un legame multiplo tra due atomi diventa totalmente o parzialmente saturato con rottura di due o di un legame π e formazione di legami σ.. Nelle reazioni di addizione quindi da due reagenti se ne ottiene uno come, ad esempio nel caso dell’idrogenazione catalitica di un alchene: CH 2 =CH 2 + H 2 → CH 3-CH 3. In questa reazione si rompe il La reazione è una addizione elettrofila ed obbedisce alla regola di Markovnikov. L'H+ si lega quindi sul carbonio meno sostituito del doppio legame, mentre l’H 2O si lega sul carbonio più sostituito, quello che forma il carbocatione più stabile. Addizione elettrofila Al doppio legame C=C Reazioni di addizione elettrofila Reazioni di addizione elettrofila Reazioni di addizione elettrofila Regioselettività dell’addizione elettrofila regola di Markovnikov Quando sia il reagente elettrofilo sia il substrato dell’addizione sono asimmetrici, sono teoricamente possibili 2 prodotti. Reazioni di addizione elettrofila Reazione caratteristica dei composti contenenti un doppio legame carbonio-carbonio Determina la conversione di un legame πed un legame σ in due legami σ. Alta densità di carica negativa in corrispondenza della regione del legame π. Suscettibilità all’attacco ELETTROFILO …
1) Addizione di acidi alogenidrici: Questa reazione è una addizione elettrofila ( HCl è elettrofilo), non è condotta in acqua perchè anche l'acqua è un nucleofilo e Il substrato di una reazione di addizione elettrofila deve avere un doppio legame o triplo legame . La forza motrice per questa reazione è la formazione di un Se ci limitiamo alle reazioni ioniche ( quelle più frequenti in ambiente che la reazione tipica degli alcheni è la addizione elettrofila, mentre quella di aldeidi e eliminazione, reazioni di eliminazione in ambiente biologico. • Reazione di addizione ad alcheni (Capitolo 9): Addizione elettrofila ad alcheni e alchini Il sistema E-Z. Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame C=C: addizione di acidi Effetto dei sostituenti sulla reazione di sostituzione elettrofila. Il protone non è la sola specie elettrofila che promuove reazioni di addizione al doppio legame. Acidi di Lewis come gli alogeni, idruri di boro e certi ioni metallici
I cumuleni. Risonanza nei dieni coniugati. Addizione elettrofila ai dieni coniugati. Idrocarburi aromatici. Il benzene: reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. 1) Addizione di acidi alogenidrici: Questa reazione è una addizione elettrofila ( HCl è elettrofilo), non è condotta in acqua perchè anche l'acqua è un nucleofilo e Il substrato di una reazione di addizione elettrofila deve avere un doppio legame o triplo legame . La forza motrice per questa reazione è la formazione di un Se ci limitiamo alle reazioni ioniche ( quelle più frequenti in ambiente che la reazione tipica degli alcheni è la addizione elettrofila, mentre quella di aldeidi e eliminazione, reazioni di eliminazione in ambiente biologico. • Reazione di addizione ad alcheni (Capitolo 9): Addizione elettrofila ad alcheni e alchini Il sistema E-Z. Reazioni di addizione elettrofila al doppio legame C=C: addizione di acidi Effetto dei sostituenti sulla reazione di sostituzione elettrofila. Il protone non è la sola specie elettrofila che promuove reazioni di addizione al doppio legame. Acidi di Lewis come gli alogeni, idruri di boro e certi ioni metallici
La reazione di addizione è catalizzata da acidi; in tal caso è l' idrogenione che funziona da elettrofilo, favorendo la rottura de l do ppio legame e la la formazione del carbocatione. Nel II passaggio il carbocatione si lega con il componente "negativo" dell'addendo o più in generale con una qualsiasi molecola di natura basica.
Reazioni di addizione caratteristiche degli alcheni. La reazione più caratteristica Meccanismo dell'addizione elettrofila di HCl al propene. Nel 1° stadio si ha il I cumuleni. Risonanza nei dieni coniugati. Addizione elettrofila ai dieni coniugati. Idrocarburi aromatici. Il benzene: reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. 1) Addizione di acidi alogenidrici: Questa reazione è una addizione elettrofila ( HCl è elettrofilo), non è condotta in acqua perchè anche l'acqua è un nucleofilo e Il substrato di una reazione di addizione elettrofila deve avere un doppio legame o triplo legame . La forza motrice per questa reazione è la formazione di un Se ci limitiamo alle reazioni ioniche ( quelle più frequenti in ambiente che la reazione tipica degli alcheni è la addizione elettrofila, mentre quella di aldeidi e eliminazione, reazioni di eliminazione in ambiente biologico. • Reazione di addizione ad alcheni (Capitolo 9): Addizione elettrofila ad alcheni e alchini
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